Alex (Elisha Cuthbert) y Dave (Zachary Knighton) han estado juntos por diez años, y están a punto de casarse. En plena “boda perfecta”, un enamorado de Alex entra en patines a la iglesia declarando su amor hacia ella, por medio de un discurso exagerado y típico de un final de una mala comedia romántica. Para la sorpresa de Dave, Alex sale corriendo de la iglesia con el chico en patines, destruyendo su corazón en pedazos. Ahora Dave, Alex y su grupo de amigos en común de toda la vida tienen que arreglárselas para mantenerse juntos a pesar del hecho de que la pareja sólida como una roca que los unió en algún momento, ahora los separa. Esta es la historia del otro lado del típico final feliz.